Потому что это прямое противоречие воле Манве, участие в борьбе против Врага. А помочь другу спуститься с башни - вроде вполне норм.

Истари - посланцы валар. Не ограничивать их силу - суть использовать высшие силы. Для свободных народов валар запретов не ставили, только для своих представителей.

Посылать за артефактом служителей, теряющих волю в его присутствии? Это как посылать за водой людей с водобоязнью.

>А что бы им помешало узнать
Отсутствие утренних репортажей местного ТВ, как минимум. Отсутствие хоббитцев в Пригорье в момент обнаружения происшествия, как максимум.

А, ну ок. Тогда так: "и вовремя нашедшийся Палантир такой - пора"; "и энты такие - пора"; "и Андуин, вынесший Кольцо - пора"; "и Кольцо, сбежавшее от Голлума - пора"; "и безымянный орк, попавший в Исилдура - пора"; "и вымершие гномы-морийцы - пора"; блджад, даже "и умертвия, благодаря которым у Мерри оказался кинжал, заточенный против Ангмарца - пора".
Как же вы заколебали с орлами. Вы б так до Игры Престолов, Шерлока, Настоящего детектива, etc докапывались. Только для этого нужно что-то больше, чем знать слово "орёл" во множественном числе.

Трещит по швам. Носитель Кольца наоборот ослабевает волей. "Психической атакой" заколотые подушки могли бы быть, только если б назгул знали, что хоббитсы увидят эти подушки, а они об этом не знали.

Как удобно приписывать назгул функцию, лишая их личности. Твоё описание - это описание пассатижей, не сотрудника, каковыми являлись назгул.

Назгул бессмертны, но терять физические тела им неприятно - придётся развоплощёнными духами лететь домой, регениться. Так что им имеет смысл беречь физические воплощения. Пока долетишь в Мордор, пока отрегенишься, пока донесёшь физическое тело на лошади обратно - считай, миссия провалена. Так что 2 и 4 пункты мимо. 3 пункт - они испугались не бомжа, а человека, способного лечить Чёрную немочь, наследственного противника Ангмарца, имеющего иммунитет к их основному оружию, страху.
Первый пункт самый неоднозначный, но он контрится как раз "живостью" Короля-мертвеца. ЕМНИП, он был чуть ли не оскорблён крепостью Фродо и именно поэтому решил превратить его в призрака, чтобы он потом вечность мучался под его властью.

Потому что "на месте" Орлами рулил Гваихир, обязанный Гэндальфу жизнью. Именно он унёс Гэндальфа, организовал спасение Фродо и Сэма, помог гномам. про участие в Битве пяти воинств не знаю, а в битве у Мораннона их участие точно не было решающим - если б не падение воли Саурона, то их всех бы смели.

Саурон и без колдунства был на грани завоевания Средиземья - Гэндальф потому и закипешил, когда распознал Единое Кольцо: истари рассеяны, Гондор и Рохан унылы, а потом ещё и глава Совета мудрых оказался предателем. А всё это на фоне военной машины Мордора, готовой раскатать войска людей и эльфов просто массой.
А после победы Саурон просто просеял бы всё мелким ситом и нашёл бы Кольцо, и во главе завоёванного Средиземья восстал бы один из мощнейших майа.

А что тебя смутило? То, что назгул отступили избежали боя с потенциально сильным противником, выполнив 90% задачи (наколов Фродо моргульсикм клинком)?

На службе Саурона, не назгул. Ну и "служба" - не обязательно свита. Может, он на свет астрономикона Ока пошёл бы.