Вот сам по себе план http://m.imgur.com/a/hRDtM на английском, извиняйте.
Это верно, без Гендальфа было бы сложно. Но если Гендальф заранее договорился с орлами, они могли ждать в доступном месте.
Это понятно что fly имеет смысла вроде бегите или спасайтесь. Только Гендальф действительно мог сказать flee или даже просто run. Некоторые думают что этим fly он хотел направить компашку на поиски Орлов. Это конечно не подтвержденная теория, но она имеет место быть.
И в книге, и в кино он говорит fly.
Насколько я помню, идея была как раз в том чтобы пересечь горы а потом лететь на орлах до Мордора. Поэтому Гендальф и сказал компашке типа Летите хлопцы (Fly you fools) когда падал. Ток все оказались тупые и не додумали что для дедушки пешкодралом было бы далековато гулять и он изначально собирался воспользоваться ОрловАвиалиниями. А до пересечения он не говорил о плане чтобы не слить инфу Саурону.